כיצד ניתן לחנך ילדים על מנת שיוכלו לעמוד בהתמודדיות בכוחות עצמם? שאלה זו העסיקה רבות את הרש"ר הירש, אומר יאיר פיקסלר, ואת התשובה עליה הוא מבסס על הפסוק "חנוך לנער על פי דרכו". הרש"ר הירש מפרש את הפסוק בתור חינוך להתמודדות עם האתגרים בדרך שבה הנער עתיד ללכת. אם נכין אותו לחיים, הרי ש"גם כי יזקין, לא יסור ממנה":
במאמרו "חנוך לנער על פי דרכו", [אומר הרש"ר]: "חנוך את בנך על פי הדרך שעליו ללכת בו במשך כל ימי חייו, זכור בחנוך בנך תמיד את עתידו, ואת דרכו בחיים קח לך לקנה מדה לחנוך שתתן לבנך".
המלה "דרכו" מתפרשת במאמר כאירועים שעתיד הנער לעבור בחייו, ואם כן – על המחנך לקחת בחשבון אירועים אלו כאשר הוא עוסק בפעולת החינוך. ניתן לומר כי הרש"ר הירש מפרש כאן את הכלל החינוכי המפורסם כ "תכנון ארוך טווח" של החינוך. תכנון זה צריך לכלול לא רק את הנטיות האישיות של החניך, אלא גם את המאורעות שאותם צפוי הילד לעבור בחייו…
במאמר עוסק הירש בעיקר בבעיית החילון בחברה, כפי שעמדנו עליה לעיל, ומאשים באחריות לתופעה זו את החינוך המסתגר, אשר מי שזוכה לו אינו נתקל בסכנות הרפורמה כי אם לעת בגרותו. במצב כזה, סבור הירש, אין ספק כי הנער יתפתה ויפרוק עול.
"חנוך לנער על פי דרכו", יש להכין את החניך ל"יציאה לחיים", להתמודדות עם הסכנות האורבות לו. מכיון שנהיר להורים כי בנם לא ישאר לעד במסגרת "סטרילית" בה הוא אינו חשוף לפיתויי הרחוב החילוני, חובה עליהם לדאוג לכך שהוא יכיר במידת מה את העולם הגדול. באופן כזה, כאשר הילד יצא לחיים, הוא לא יתקל בגירויים חדשים אשר לא חונך להתגבר עליהם. לשם כך מציע הירש, בין השאר, למהר ולטעת בילד את התכונות הנחוצות לו: "… על כן אסור לנו לדחות את רכישת המידות הדרושות לו בחיים… יש לרכוש על ידי נסיון והרגל מן הילדות את כל המידות הטובות שבהן צריך להצטיין המבוגר: אהבת האמת, פרישות, צניעות, ישרנות, רדיפת השלום והצדקה".
ברם, בהקניית המידות התרומיות הללו לא די. הרב הירש מבקר בחריפות את ההורים המחנכים את ילדים באופן מצומצם וסגפני: "הבית, שבו מסתגפים בקפדנות ומתרחקים מכל שמחת החיים, הוא המקום המתאים לחנוך הבנים לקלות דעת ופריצות…". לעומת זאת, אם ההורים יאפשרו לילדיהם גם את התענוגות המותרים והרצויים, הרי שהילדים יבינו כי דרך התורה אינה דרך הסגפנות, וילמדו "למצוא את תענוגיהם המותרים ולא לסור מן המותר כחוט השערה או להפסיד משהו מהדרך המוסרית"…
