כשתלמידיו של רבי נחמן מברסלב התכנסו אצלו כשהיה חולה ומדוכדך, אמר להם ר' נחמן: על מה באתם? הלא איני יודע עתה כלל, ואיש פשוט אנוכי. הוא חש אדם שפוף וקמל אשר אין לו דבר לתת. אך אז קם ואמר שהוא מחיה את עצמו במה שהיה בארץ ישראל, והאמת שאינו יודע כלל, ושהוא 'פראסטיק' (קפוא וחסר תנועה) לחלוטין, רק שמחיה עצמו ממה שהיה בארץ ישראל.
עבור רבי נחמן, העובדה שהיה בא"י היתה הדבר שהעירו משפיפות לבו ומעצבונו; המחשבה שהיה סיפק בידו לעשות דבר מה משמעותי, שווה ערך: לבקר בארץ ישראל, השייכת לכלל ישראל. רבי נחמן בעצם אמר לתלמידיו: לא צריך לבטל את קשיי העולם הזה כדי לשמוח. השמחה יכולה לבוא מתוך ההבנה שאנו חלק מקולקטיב, חלק ממארג בעל משמעות רחבה.
הפילוסוף הדני סרן קירקגור אמר כי "בשביל להתאבל צריך אומץ מוסרי, ובשביל לשמוח צריך אומץ דתי". דת היא עניין של האדם עם זולתו, היא הפרטת הנפרדות של העצמי כדי להיעשות קול במקהלת הקודש של המאמינים. זו מהות הרוח הדתית, השמחה להיות חלק ממשהו, להשתחרר מן העצמיות הבודדה ולפתח את האמונה המשותפת עם קהל ה'.
גם השמחה בתורה איננה עניינו של היחיד. בשנה הראשונה לנישואי האיש אין הוא נשלח למלחמה, בעבור וְשִׂמַּח אֶת אִשְׁתּוֹ אֲשֶׁר לָקָח. את כל העולות, הזבחים, המעשרות, התרומות והנדבות יש להביא אל המקדש: וַאֲכַלְתֶּם שָׁם לִפְנֵי ה'… וּשְׂמַחְתֶּם בְּכֹל מִשְׁלַח יֶדְכֶם. חגי ישראל מתוארים כשמחה עם "בנך ובתך ועבדך". שמחה היא חדוה משותפת, היא גאולה מן הבדידות, התמזגות העצמי עם האחר.
במובן הזה צריך להבחין בין "אושר" ל"שמחה", האושר יכול להגיע מתוך הנפרדות שלנו מהעולם. כדי להיות מאושר לא צריך אף אחד מלבדנו. דתות המזרח מבטיחות שלוות נפש למי שירגיל את עצמו להשלים עם המציאות. הפילוסוף היווני אפיקורוס גרס שאין ערך בקשרי ידידות, ואף המליץ לתלמידיו להתרחק מפעילות ציבורית ומקשרי נישואין. הוא ראה בהם את המקור לסבל.
חיים על פי התורות האלו אכן יכולות להביא את האדם לכדי "אושר", אך "אושר" זה כרוך בבריחה מן העולם. ההשלמה עם המציאות של האדם והפרישה לפינה בודדת, פרטית ובטוחה, היא הפך היהדות. האדם היהודי מצווה לשמוח עם הזולת, לאכול עם משפחה וחברים בחגים, להתחתן ולהביא ילדים. הדת היהודית אינה מתחמקת מאתגרי החיים. האושר מתקיים גם בלבדיות של האדם, אך לא כן השמחה. היא מגיעה מן השותפות בהרכב גדול יותר של משמעות. זכרון ארץ ישראל הוא אשר סייע לרבי נחמן לשמוח למרות מצבו האישי. אין זה אושר הגיוני המשלים עם המציאות, כי אם שמחה המתרוממת טפחיים מעליה.
האושר מתקיים גם בלבדיות של האדם, אך לא כן השמחה. היא מגיעה מן השותפות בהרכב גדול יותר של משמעות. זכרון ארץ ישראל הוא שסייע לרבי נחמן לשמוח למרות מצבו האישי. אין זה אושר הגיוני המשלים עם המציאות, כי אם שמחה המתרוממת טפחיים מעליה.
המציאות שלנו היא השער של המודעות לסבל, ומודעות זו מייצרת שמחה אמיתית. האדם נעשה חלק מקולקטיב, חלק מעובדי ה', חלק מן העם, חלק מן הארץ, חלק ממעשה המצוה. בהעדר שמחה יחולו הקללות שבספר דברים: תַּחַת אֲשֶׁר לֹא עָבַדְתָּ אֶת ה' אֱ־לֹהֶיךָ בְּשִׂמְחָה וּבְטוּב לֵבָב מֵרֹב כֹּל. שמחה זו מגיעה מתוך שחרור הנפרדות שלנו, מתוך היחסים שלנו עם הבריות, ולא מתוך פרישות.
לאחר שנזכר בביקורו בארץ ישראל פצח רבי נחמן בדרשה מופלאה, ואז אמר את המשפט הידוע "אין ייאוש בעולם כלל". (במקור: "גיוואלד זייט אייך נישט מייאש" – אהה! אל תייאשו את עצמכם!) צעקת ה"אין ייאוש" שעלתה מתהומות הייאוש הפרטי שלו מעוררת השתוממות בלב תלמידיו עד היום הזה.
שמחתו של רבי נחמן אינה מבטלת את קשיי העולם הזה. זו שמחה המודעת לכאב, שמחה של "אף על פי כן". רבי נחמן כונה "בעל הייסורים": אשתו נפטרה עליו, וכן בנו התינוק שלמה אפרים. הוא התעסק באופן אינטנסיבי במהות הייסורים. הוא כביכול אומר לתלמידיו: אני חוויתי את הכל, אינכם יכולים לחדש לי דבר בייסורי הנפש. מן המקום הנמוך הזה קם ועלה.
השמחה היהודית אינה מתכחשת למציאות, ולא מסתירה עיניה מההיסטוריה שלה רווית הדם והשבר. עם ישראל לא איבד את היכולת לשמוח גם בלב המאפליה, לשמוח איש ברעהו, לשמוח בחגים, במצוות. היהודי מצווה וְשָׂמַחְתָּ בְכׇל הַטּוֹב, בין מר ובין מתוק.